Sede di uno dei castelli malatestiani più belli, Montefiore si presenta affascinante già visto da lontano.
Il castello massiccio, privo di merlature si vede da tutti i punti della valle, attorno ad esso è stato costruito il borgo che è tra uno dei più belli d’Italia oltre ad aver ricevuto la Bandiera Arancione (assegnata dal Touring Club per il rapporto qualitativo tra turismo e ambiente); il borgo ha una forma circolare, delimitata da mura di cinta, e strade che partendo dal borgo si dirigono tutte verso il castello.
Tanti hanno voluto governare Montefiore: i Malatesta, lo Stato Pontificio, i Borgia, i Medici, Venezia.
Al borgo si accede da una porta costruita nella mura, porta Curina (sulla porta gli stemmi papali e del comune oltre a un immagine della Madonna); subito dopo la porta troviamo la chiesa di San Paolo, che è anche il patrono di Montefiore ( entrata in pietra in puro stile gotico, campanile stile romanico, nell’interno un meraviglioso crocifisso in legno realizzato nel 1300).
Continuando la passeggiata si può visitare la Bottega dei Vasai, un vero e proprio laboratorio di terracotta in funzione con tecniche antiche (si usa ancora il tornio a pedali e il forno a legna). Montefiore ha anche un teatro particolare, fù costruito con una base a U e possiede due ordini di galleria; da visitare anche la chiesa dell’Ospedale (un ricovero per viandanti) e il Santuario della Madonna di Bonara.